Az első utalás a településre a középkori Magyar Királyság időszakából, talán Csánki Dezső a Hunyadiak koráról írt történeti munkájában található. Egy Zsigmond-korabeli, 1396-os datálású a boszniai káptalantól származó oklevélben szerepel egy Kurus nevű birtok, mely Fejér vármegyében található. Ebben az időszakban a mai Kiskőrös területe ehhez a vármegyéhez tartozott.

A következő említés már konkrétabb, igaz eredeti okleves formában nem maradt ránk. 1433. március 09-én a fehérvári keresztes konvent előtt (középkori hiteleshely) Derecskei Pál fiai, Miklós és László 80 Ft zálogot vettek fel a Somogy vármegyei Kowazina és a Solt vármegyei Kwrus birtokuk terhére Vithai Kis Lászlótól. A kölcsönt nem fizették vissza, emiatt a Derecskei-család elveszítette a területet. 1434. január 21-én Luxemburgi Zsigmond által kiadott oklevélben a király elrendeli, hogy zálogjogon iktassák be a Fejér vármegyei Kerees birtokba Vithai Kis Lászlót.

1520.februárjában ismét felbukkan a település neve, méghozzá egy adás-vétel megörökítésében, melyben Keczeli Miklós többedmagával, így például a Kiskewrewsi Bwgacz Ambrus és leánya nevében 250 Ft-ért eladta thetétleni birtokát.

A középkori Kiskőrös utoljára 1529-ben szerepel iraton, mely nem más, mint egy latin nyelvű levél, melyet Pósa István kanonok írt a Budán tartózkodó Mihály kalocsai préposthoz. A levél a település törökök általi feldúlásáról szól. 1529. április 08-án a török-rác csapatok betörtek a településre és teljesen elpusztították. A középkori Kiskőrös megszűnt létezni, és nemcsak a település, hanem az egész környék hosszú időre elnéptelenedett.

1691-ben I. Lipót császár a török elleni küzdelemben tanúsított vitézségükért Wattay Istvánnak és Wattay Jánosnak adományozza Kiskőröst és a hozzá tartozó hat pusztát. Ennek előzménye, hogy az Újszerzeményi Bizottság 1689-ben letette az uralkodó asztalára a „A Magyar Királyság Berendezésének műve” elnevezésű munkáját, mely az újszerzeményi területek benépesítésével foglalkozik. Ebben megfogalmazták, hogy a betelepítéseknek önkéntesen kell megvalósulnia, a betelepülők nem röghöz kötött jobbágyok lesznek, hanem szabad lakosok költözködési joggal. Szabad vallásgyakorlást, adó-és vámmentességet ígértek a magyar telepeseknek három, a németeknek öt évig.

Kiskőrös története című könyv így ír a Wattaykról:

…”A Wattay család férfitagjai jelentős hadi-érdemekkel tüntették ki magukat a török ellenes háborúk során, ezért I. Lipót császár és magyar király 1691-ben erősítette meg a család címeres nemeslevelét és birtokainak tulajdonjogát. A javaikat még 45 000 hold földdel is megtoldotta. Így Kiskőrös, Cebe, Csengőd, Kaskantyú, Kisbócsa, Tabdi és Tázlár véglegesen a Wattay család kezébe került.

1701-ben a Wattay család pomázi és losonci ága megosztozott a birtokaikon. Kiskőrös és környéke Wattay János és unokaöccse, Wattay István kezébe került.” 

A Wattay család a Felvidékre (Hont, Nyitra, Árva, Nógrád) küldte szabadosukat Magyari Györgyöt, akinek feladata a lakosság toborzása volt. A hagyomány szerint 700 főből állt a telepesek első hulláma, de erre vonatkozó pontos adatok nincsenek. Az viszont biztos, hogy 1715-től kezdődően több hullámban érkeztek szlovák (tót) nemzetiségű telepesek.

május 19-én írja alá Wattay János és Wattay István a telepítési okiratot és ezzel megkezdődik az újkori Kiskőrös története.

Wattay Vendégfogadó A kiskőrösi vendégfogadót, nagyszállót a Wattay család építtette a XVIII. század második felében. Az épület a belső udvaron 8-10 kocsi befogadására alkalmas színnel is rendelkezett, így a szállóvendégek fogadására éppúgy alkalmas volt, mint a vásározók vagy a helyi lakosság kiszolgálásra. Az épületben szállodai szobák, bálterem, kaszinó, pálinka-és borkimérő, borozó, vegyeskereskedés, mészárszék, pékség és további kiszolgáló helyiségek álltak rendelkezésre.

Itt bérelte a mészárszéket Petőfi Sándor édesapja Petrovics István mészárosmester és felesége Hrúz Mária 1821. november 1-től 1824 október közepéig.

1909-ben fogalmazódott meg egy új vendégfogadó építése. A Wattay Vendégfogadót végül 1913-ban bontották el, majd 1914-re elkészült az új Szarvas Fogadó.